Октябрьская улица расположена в центральной части города Вологды. Улица пролегает с северо-запада на юго-восток, параллельно улицам Благовещенской и Кирова. Начинается от улицы Мохова, а заканчивается на пересечении с улицами Мира и Герцена, ее общая протяженность составляет 1.400 метров. В конце XVI столетия по территории современной Октябрьской улиц проходила одна из стен кремля Ивана Грозного. В 1823 году, после разбора стен кремля, здесь были разбиты бульвары, а в 1937 году провели реконструкцию улицы. На современной Октябрьской улице, помимо жилой застройки, расположены Октябрьский и Театральный скверы, Вологодский областной театр юного зрителя, несколько кафе и закусочных, продуктовые супермаркеты и другое.